Voir les biens de ce lieu repris à l'inventaireReliant en courbe la rue de Flandre à la rue des Fabriques, cette voie longue et étroite suit le tracé d’un rempart médiéval depuis longtemps disparu. Ces petits remparts — «parva fossata» ou «cleyne vesten» — furent dressés vers 1300 pour renforcer le flanc Ouest de la première enceinte. La portion de ces remparts comprise entre les lieux-dits «Overmolen» (actuel place Fontainas) et «Driesmolen» (actuel place du Jardin aux Fleurs), pour laquelle un cours d’eau préexistant avait été approfondi en fossé de défense, deviendra plus tard la rue des Six Jetons. Plus haut, jusqu’à la rue de Flandre, les petits remparts consistaient en un mur de terre avec fossé, future rue du Rempart des Moines. À hauteur de la rue de Flandre se trouvait la porte à Peine Perdue, reconstruite en 1463-1464 et démolie après un incendie en 1727, avec son Pont du Milieu ou Pont Philippe. Au Nord, un terrain marécageux entourait le Grand Béguinage. Dès avant la fin du XIVe siècle, avec l’achèvement de la deuxième enceinte, les petits remparts perdirent tout rôle défensif. Les «Paepen Vesten» (Remparts des Moines), dits aussi «Papengrecht» ou «Chartroisengrecht» (Fossé des Moines ou Fossé des Chartreux), furent asséchés et lotis au début du XVIIe siècle, peut-être vers 1617. La Ville acheta en 1627 diverses propriétés pour modifier le tracé de la rue qui fut pavée en 1639. La dernière portion, au-delà de la rue Notre-Dame du Sommeil, fut percée en 1820 à travers les terrains de régi, des Chartreux qui avait été rasée. Elle s’appelait initialement rue Saint-Bruno. La section Nord de la rue, déjà coupée par le prolongement de la rue A. Dansaert (1898-1899), fut, du côté pair, élargie lors la création de la rue L. Lepage après 1912. Dans la partie Sud, le côté impair fut entièrement démoli pour la construction du complexe «Rempart des Moines» du «Foyer Bruxellois», un groupe de cinq blocs d’habitations sociales de neuf niveaux (1964-1966, Groupe Structures).
Le front de rue, fortement morcelé, présente un bâti hétérogène qui fait alterner des noyaux anciens avec une série de maisons néoclassiques assez banales de la première moitié du XIXe siècle, tels les nos 11-13, 15, 35 et 39 dans la première partie de la rue, et, plus haut, les nos 62 et 145. Entre les nos 19-21 et 23, un portail donne accès à la rue de la Cigogne.